本季，台灣設計師吳若羚所創立的同名品牌Jolin Wu，便在Fashion Scout發表品牌創立10年以來的首個男裝系列，並舉辦了首場男女裝合秀。透過2019秋冬系列，吳若羚企圖以兩性並存的視角詮釋未來的世界，打破既有的規則與界限。

本季，黃薇將透過她的2019秋冬系列《夢遊少年》（Roaming Boy），帶領與會嘉賓躍進自己徬徨而青澀的學生時期，一起埋頭寫著測驗卷，喝著玻璃瓶裝的可樂，致敬充斥酸甜滋味、卻又不時冒出如碳酸泡泡般刺鼻、令人難受的青春。

一位偉大的藝術家，作品經常透露對於時代性的深刻思考，比如德國當代視覺藝術大師葛哈李希特（Gerhard Richter），榮獲第91屆奧斯卡金像獎最佳外語片、最佳攝影2項大獎提名的《無主之作》（Never Look Away），便是改編自葛哈李希特前半生的電影，描述這位當代畫家因情傷而投入繪畫的世界，其畫作不僅映襯自己的命運，同時刻劃世代的創傷。

不知大家是否也曾夢想過，來趟奔放、自由的美國公路之旅？從美國電影或旅遊網站上看過還不夠，近期紐約時裝週上，適逢上任5週年的Coach創意總監Stuart Vevers，特別以自己遊歷加州海岸的冒險旅程作為靈感，將旅行的悸動搬上品牌2019秋冬時裝秀，他表示，「對我來說，這關乎於敞開自己心胸。」

她擁有「全球首席脫衣舞孃」頭銜，同時也是位內衣設計師，甚至成為多位服裝設計師的謬思女神，舉手投足散發無限優雅，卻曾與看似不搭嘎的暗黑搖滾歌手瑪莉蓮曼森（Marilyn Manson）有過短暫婚姻，如果你以為她只是賣弄風騷，那可就大錯特錯，Dita Von Teese之所以成功，靠的不只是外表而已。

爛番茄指數（Rotten Tomatoes）高達91％的美劇《性愛自修室》（Sex Education），以「性愛」作為出發點，另類道出霸凌、性別認同、校園階級化、墮胎、家庭衝突、甚至是蕩婦羞辱（Slut-shame）等社會現象。透過各式各樣趣味而寫實的性事，讓人領略青少年可愛又可恨的謎樣心理（生理的成分也很多）。劇情圍繞邊緣人處男歐提斯（阿薩巴特菲爾德Asa Butterfield飾演）和聰明絕頂的叛逆辣妹梅芙（Emma Mackey飾演），這兩位與外界格格不入的青少年，藉由他們在校園的性愛諮詢生意，掀開社會所避諱的性愛面紗，赤裸裸地呈現，那些課本沒教的事。