叛逆形象與社會變化
梅艷芳去世之後，常有人問：為什麼梅艷芳後繼無人？要回答這個問題，倒不如先思考：是什麼社會環境造就了梅艷芳？
當然，要找個有梅艷芳的演藝才能的人殊不容易。她自小登台，扮男裝，穿女裝，唱盡粵曲、黃梅調、粵語歌、國語時代曲，練就一身技藝；她18歲出道時已有十多年舞台經驗。另外，梅艷芳的可塑性也不可複製，她可妖冶、可中性、可時尚、可典雅，在舞台上、電影中都百變。學者張五常在專欄中稱她為「能歌、能舞、能演，盡皆精絕——是百年難得一見的表演天才了」。
如此說來，當年由徐小鳳、甄妮及張德蘭等女歌星領風騷的市場，為何會追捧一個濃妝艷抹的壞女孩？聽眾聽慣了「如夢人生芳心碎」（《京華春夢》，1980）、「莫憶風裡淚流怨別離」（《舊夢不須記》，1981）及「難辨你的愛真與否，緣盡我可以輕放手」（《隨想曲》，1983）等典雅歌詞，為何會接受「why why tell me why 夜會令禁忌分解」（《壞女孩》，1986）及「紅唇烈焰極待撫慰」（《烈焰紅唇》，1987）這些情慾歌詞？這一定離不開跟香港社會文化發展的關係。
分析梅艷芳之前，有必要先了解當時香港性別社會的變化。經濟方面，香港自六十年代起工業化，大量女性外出就業，七十年代經濟起飛，女性投入工廠工作，在八十年代初，女性已佔製造業勞動人口一半以上。她們的收入大幅提高，月薪中位數由1986年的2,000港元增長到1991年的4,500港元。在1986年，香港每一千個女性只有3.7人月薪在1.5至2萬，這數字到了1991年提升到27.7人；至於月薪在2至3萬的香港女性，在1986年每一千人只有1.5人，但到了1991年有16.8人。在亞洲四小龍時代，越來越多香港女性經濟獨立。有了工作的女性亦延後步入婚姻，女性初婚年齡中位數從1981年的23.9歲推高到1986年的25.3歲，到了1991年達26.2歲。
在政治權益上，香港在1970年廢除納妾，實行一夫一妻制，邁向性別平等。在七十年代，隨著社會進步，女性權益被提上日程。1977年，多個團體聯合組成「香港保護婦女會」發起反性侵犯運動，提倡相關的公眾教育、社會服務及法律修訂。到了八十年代，各種團體紛紛出現，關注議題包括性暴力、家庭暴力、基層婦女、性別教育、同工同酬、女性參政、生育自主權、夫婦分開評稅，以及傳媒中的女性等。在七、八十年代，香港經濟蓬勃，社會福利改善，女性地位大大提升。再加上殖民時代的香港一早西化，對西方的進步價值觀亦有一定程度的接受，社會漸接受獨立女性。
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在香港，當女性的地位迅速提升，在西方，女權運動已有過百年歷史，已為女性爭取過平等教育、政治權利、經濟機會等。以美國為例，在上世紀六、七十年代，女權運動風起雲湧，以各種行動爭取改革，而各種流派的女性主義思潮（例如自由主義女性主義及基進女性主義等）之間的辯論亦非常熱絡。到了八十年代，西方女權運動在各方面已取得不少成果；同時，流行文化出現了高唱情慾、表演大膽、特立獨行的麥當娜（Madonna），她備受社會爭議，同時也贏得一些女性主義者的支持。
梅艷芳出現的背景，內有香港本身的社會變化，外有西方女權運動與流行文化的進程。當女性的社會角色有顯著變動時，大眾對流行文化的期待亦會有所調整，市場會呼喚、生產一些可以反映當時趨勢的女星。換言之，就是口味轉了。在當時香港，女性走進職場開始獨立，社會上亦有不少為女性爭取各種權益的聲音，同時，歌影視作品中較傳統的女性形象——例如忍氣吞聲的賢妻良母或是斯文大方的女歌星——的受歡迎程度下降，觀眾轉而尋找他們更能認同、更能反映社會趨勢的女星去追捧。
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有學者指出，明星是性別想像的器皿和風尚變化的晴雨表，女星形象折射出女性在社會的位置，並提供更新方式。某種女星當紅（例如性感尤物或中性女人），正是說明了社會在期待怎樣的女性，而大眾對女星喜好的變化背後就是性別文化的發展。社會變了，女星形象亦會更新。從這個角度看，梅艷芳是絕佳的器皿及晴雨表，因為她的形象正正反映了香港當時的社會文化。
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在梅艷芳走紅之前，香港已有《號外》雜誌呈現形象多元的女星，電視劇已有汪明荃代言的女強人，而羅文亦已在歌壇作出性別形象的突破。到了梅艷芳的時代，全新女性形象破土而出。這不只反映在梅艷芳的歌曲，還體現在她的電影。
八十年代是香港一個特殊的文化時刻（cultural moment），當社會劇變，文化轉型，呼喚的是一些有別於過往的明星。後來，梅艷芳後繼無人，除了因為再難以找到有她的才藝的歌星，也因為流行文化市場變了，社會環境亦不同了。
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她「天塌下來也不管」
八十年代的梅艷芳重新定義了女性。她1982年參加新秀唱《風的季節》（1981），沉厚的聲線令她有「徐小鳳第二」之稱，但同時她亦展示了個人特質。當時是座上客的香港作家林燕妮賽後馬上寫：「本屆優勝者梅艷芳有『天塌下來也不管』那種瀟灑風格。」比賽評判黃霑第一次見她已是「驚為天人」，更給了她滿分。他這樣描述她：
「青春的臉，帶著點不知哪來的慓悍，好像胸有成竹，把握十足似的。『哈！很有信心！』我看見她在台上一站，先擺姿勢，心中忍不住讚嘆：『鎮得住台呢！』然後，她開腔了，唱徐小鳳名曲《風的季節》。聲音低沉，和青春形象絕不相稱。但嗓子共鳴極好，節奏感亦佳，感情也濃烈，連咬字吐句都很有法度。」
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林燕妮看到她的淡定，黃霑看到她的台風與歌藝，而事隔多年之後，流行文化學者吳俊雄更看到了她初出道就有的時代感：「梅艷芳年輕，樣子很『寸』，有種『梅艷芳式』的眼神，是個很特別的新人。梅艷芳是很現代的，好像是一個『飛女』在台上唱徐小鳳的歌。事後回看，是由她引爆出了另一個時代。」這個「飛女」——即是日後的壞女孩——究竟如何用劃時代的女性形象引爆一個時代？
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八十年代初，無綫屬下的華星開始唱片業務，初時推出過資深藝人何守信及沈殿霞等人的雜錦碟，也出過陳美齡的唱片，但很快就另覓新路，舉辦新秀歌唱大賽發掘新人。根據黃霑所言，當時香港樂壇是個悶局。他在首屆新秀大賽結束後表示：「我們需要人才，樂壇沒有高潮對任何人也沒有好處。現時香港沉寂的樂壇，正等待一新突破，這群新秀絕對有力量去求突破。」
新秀大賽跟當時的一般歌唱比賽有所不同，無綫會為參賽者排舞及包裝，選的是有綜合才能的新人，更有參賽者因為要跳舞而「驚到震」。然而，這正好讓梅艷芳一展所長。華星的轉向，也是廣東歌的改朝換代，因為華星很快就捧出了跟上一輩歌星截然不同的張國榮及梅艷芳——兩個足以定義一個新時代的巨星。梅艷芳在首屆新秀勝出，正正為華星——也為香港樂壇——翻開全新的一頁。
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