講到台北市的七條通，許多人首先想到的或許就是排隊名店肥前屋的鰻魚飯，如今台灣服裝設計師雙人組竇騰璜與張李玉菁的第七間品牌概念店也決定落腳於此，並以「7 by Douchanglee」為名，也象徵一週七天週而復始的意涵，為這個有「台灣歌舞伎町」之稱的台北條通街區，增添了些許時尚氣息。

大稻埕曾是台灣北部最繁華之地，不僅人文薈萃、商貿往來，人們在貨物與街區之間蓬勃穿梭，建構出大稻埕一種獨特的空間「移動」，當地住宅一樓皆為商店與倉庫，二樓為生活空間，為台灣特殊住商混合文化的長形連棟式「街屋」。

邁入第五屆的2020草率季，首度移師華山1914文創園區舉行，於11月13日至11月15日一共舉行三天。這特別的一年的主題定為「開天窗」，邀請大家一起來探索，並藉此「打開通往未知的天窗」。

「全能天后」楊丞琳迎接出道20週年，11月6、7、8日一連三天於在台北小巨蛋舉辦《Like a Star》世界巡迴演唱會。再次擔任演唱會總策劃的丞琳，從歌單的安排到演出設計，都親自參與，要帶給大家滿滿驚喜，她不但安排在演唱會上首播歌曲〈漂流浴室〉MV，連續三天的演唱會，除了有不同的特別嘉賓，歌曲的安排與造型，也都特別設計當日限定版。

曾三度來台、帶給台灣觀眾至高音樂饗宴的指揮家亞尼克聶澤-賽金（Yannick Nézet-Séguin），個頭不高，站上指揮台卻總能爆發巨大能量，被《金融時報》（Financial Times）讚美是「最強發電機」，他卻自謙是個「服務音樂的人」。

Gucci創意總監Alessandro Michele在2020年5月發佈的《靜默筆記》（Notes From the Silence）中提到，他希望全新系列是超乎常規，但絕對愉悅且自由的篇章。摒棄傳統時裝季節性的呈現方式，他選擇融合各種創作類型與法則，以獨特的創新空間、設計語言與互動平台作為載體，講述更接近他自由表達的時裝敘事。